Бежецк стоит в северо-восточной части Тверской области, примерно в 126 километрах от Твери. До Москвы по прямой около 216 километров от МКАД и 233 километра от Кремля. Площадь самого города — около 17 квадратных километров.
Город расположен на западном склоне возвышенности Бежецкий Верх. Это гряда длиной около ста километров, вытянутая дугой с юго-запада на северо-восток. Она сложена ледниковыми отложениями — звеном огромной моренной гряды, оставленной последним скандинавским оледенением, — поэтому здешние поля и леса так богаты валунами и камнями. На возвышенности берут начало несколько притоков Волги, в том числе Молога.
Климат умеренно континентальный, с прохладным летом и довольно мягкой для средней полосы зимой. По многолетним данным за 1881–1980 годы, средняя температура января в Бежецке около −10,7 °C, июля — около +17,1 °C, а среднегодовая — около +3 °C. Осадков выпадает примерно 585 миллиметров в год, больше всего — в июле и августе.
Окрестности города покрыты смешанными и хвойными лесами, где растут ель, осина, берёза и ольха. В них водятся лоси, кабаны, зайцы и лисы, а реки и озёра богаты щукой, лещом, окунем и язем. В районе есть небольшие запасы торфа, глин и песков.