Бежецк — город на воде. С юга на север через него течёт Молога, деля город на две неравные части; в городской черте в неё впадает правый приток Остречина, а ещё одна небольшая река, Похвала, тоже протекает по городу. Предание о слиянии трёх рек вообще связывают с местом рождения Бежецка.
Молога — одна из крупных рек Верхневолжья. Её длина сейчас составляет 456 километров, хотя до создания Рыбинского водохранилища, затопившего низовья, она достигала 607 километров. Площадь бассейна — почти 30 тысяч квадратных километров. Начинается Молога в Максатихинском районе Тверской области, а заканчивается в Весьегонском плёсе Рыбинского водохранилища. Стоявший когда-то в её устье город Молога был затоплен при строительстве водохранилища.
В верховьях Молога узкая и извилистая, но перед Бежецком и в самом городе она широко разливается, превращаясь в цепочку озёр шириной от 100 до 600 метров — с островами, старицами и заболоченными берегами. Ниже города река проходит через большое, заросшее тростником озеро Верестово. Его окрестности — особый природный комплекс, место сезонного отдыха множества водоплавающих птиц во время миграций.
Набережная Остречины — одно из любимых мест прогулок горожан, а вскрывается Молога обычно в первой половине апреля и встаёт подо льдом в ноябре.