Для небольшого города Бежецк живёт насыщенной культурной жизнью, и почти вся она так или иначе связана с его знаменитыми земляками.
С 2003 года администрация города и Союз писателей России ежегодно вручают Всероссийскую литературную премию имени Вячеслава Шишкова. Её присуждают за произведения, написанные в традициях писателя, и за вклад в развитие Бежецкого края; среди лауреатов немало краеведов, издавших книги об истории района.
Летом город становится центром поэтических событий. В июне здесь проходят «Дни Анны Ахматовой», в августе — Гумилёвский фестиваль, а программа обычно охватывает и Бежецк, и «Дом поэтов» в Градницах. С 2019 года проводятся чтения памяти философа Владимира Бибихина, уроженца города.
Главная улица Бежецка — Большая. На ней и рядом сосредоточены музеи, библиотеки, памятники и большинство административных зданий. Районная библиотека носит имя Шишкова, музыкальная школа — имя Андреева, а школа № 5 — имя Льва Гумилёва.
Есть у Бежецка и свои необычные достопримечательности: музей малины, посвящённый ягоде с городского герба. В городе работают промышленно-экономический и медицинский колледжи, а также педагогический колледж имени А. М. Переслегина — учителя юного Льва Гумилёва.