Благовещенский женский монастырь — сравнительно молодая обитель с непростой судьбой. Он вырос из женской общины, созданной в 1868 году; среди её устроителей называют иеромонаха Адриана, священника Петра Томаницкого и вдову Любовь Ососкову, а строительство поддерживали пожертвования местных купцов. Статус монастыря община получила в 1879 году.
В 1870–1890-е годы здесь выросли каменные корпуса, а в 1885 году — колокольня с оградой и угловыми башнями. К началу XX века обитель процветала: в ней жили более 350 сестёр.
В 1932 году монастырь закрыли. Его главные храмы были взорваны, игумения Евстолия погибла, а на территории бывшей обители позже разместилась поликлиника. Поэтому сегодня в Бежецке различают «старый» Благовещенский монастырь — исторический комплекс — и «новый», возрождённый на другом месте.
Возрождение началось в 1994 году, когда верующим передали Крестовоздвиженскую церковь — одно из старейших зданий города. Официально монастырь был возвращён Церкви в 1997 году. Среди почитаемых святынь обители — иконы «Неупиваемая Чаша», «Всецарица» и Казанская икона Божией Матери.