Почти все главные памятники Бежецка собраны на его центральной Большой улице и рядом с ней — прогулка по ней превращается в небольшую экскурсию по истории русской культуры.
Самый известный — скульптурная композиция, посвящённая Николаю Гумилёву, Анне Ахматовой и их сыну Льву. Её открыли 2 августа 2003 года на Большой улице, в сквере, накануне дня рождения Льва Гумилёва. Николай Гумилёв представлен бюстом, Ахматова сидит в кресле. Авторы — московские скульптор Андрей Ковальчук и архитектор Николай Ковальчук; средства выделили Совет Федерации и администрация Тверской области. До появления памятника на этом месте стоял памятный камень.
Старейший из «литературных» монументов — памятник Вячеславу Шишкову в городском саду. Его открыли 20 августа 1950 года; скульптор — И. А. Рабинович, архитектор — Ю. Я. Шлиман.
Уроженцу Бежецка Василию Андрееву, создателю оркестра русских народных инструментов, в городе установлены два памятника. Один из них, из красного гранита, стоит у дома на Большой улице, где теперь работает его музей; его открыли в 2001 году.
Помимо этого, в центре города есть обелиск Победы на Советской площади, посвящённый бежечанам, ушедшим на фронт в годы Великой Отечественной войны.