Будущий историк и географ, автор теории этногенеза Лев Николаевич Гумилёв провёл в Бежецке почти всё детство и юность — примерно с шести-семи до семнадцати лет. Воспитывала его бабушка, Анна Ивановна Гумилёва, которая и стала для мальчика главным близким человеком.
За эти годы Лев сменил три бежецкие школы. Учился он неровно, а отношения с одноклассниками складывались непросто: он держался особняком, не вступал в пионеры, а в одной из школ его как «сына контрреволюционера» даже лишили положенных учебников. Зато в железнодорожной школе на него сильно повлиял учитель литературы и обществоведения Александр Михайлович Переслегин — с ним Гумилёв переписывался до конца жизни учителя. Сегодня имя Переслегина носит бежецкий колледж.
В последней школе раскрылись литературные способности Льва: он писал для школьной газеты, а за рассказ «Тайна морской глубины» получил денежную премию школьного совета. Много времени он проводил в городской библиотеке, где зачитывался Жюлем Верном, Майн Ридом, Дюма и Вальтером Скоттом, — позже Гумилёв признавал, что именно это чтение пробудило в нём интерес к истории.
Окончив школу в 1929 году, он вскоре перебрался в Ленинград. В память о его бежецких годах имя Льва Гумилёва присвоено городской школе № 5, а сам он вместе с родителями увековечен в памятнике на Большой улице.